История противостояния «Металлиста» и «Динамо» в рамках розыгрыша Кубка Украины насчитывает девять матчей. Харьковской команде пока что так и не удалось ощутить вкус победы над «Динамо» – лишь две ничьи и семь поражений. Разница мячей также впечатляет – на каждый свой гол «Металлист» в среднем получал по четыре в свои ворота (21:5).
Лишь в сезоне 2005/2006 жребий свел завтрашних соперников на стадии 1/8 финала. Дважды команды встречались в рамках 1/4 финала кубкового турнира, и также дважды оспаривали право сыграть в финале.
Лучшими бомбардирами в кубковых противостояниях «Металлиста» и «Динамо» являются динамовцы Андрей Гусин, Сергей Ребров и Максим Шацких – у каждого на счету по три мяча. Шанс пополнить свой голевой счет будет иметь Артем Милевский, у которого на данный момент два гола.
Примечательно, что в сезоне 1998/1999 в двух матчах 1/4 финала Кубка Украины «отличился» футболист «Металлиста» Роман Пец. В первом поединке защитник забил мяч, который, тем не менее, не помог харьковчанам (1:2), а в повторном «добил» свою команду, записав на свой счет автогол.
