История противостояния столичных команд, «Динамо» и «Оболони», насчитывает лишь шесть матчей. Связано это с тем, что «Оболонь» является нечастым гостем высшего отечественного дивизиона, и на счету «пивоваров» участие в трех чемпионатах Украины среди элиты.
Первый очный поединок команды провели 21 сентября 2002 года, и тот матч завершился вничью (1:1). Последующие пять матчей завершались исключительно победами «Динамо», при общей разнице мячей 22:5 в пользу нашей команды. В самом результативном поединке был зафиксирован счет 5:3 (20 апреля 2003 года), а самую крупную победу (7:0) «Динамо» одержало 11 ноября 2004 года.
Больше других динамовцев «Оболони» забивали Диого Ринкон и Максим Шацких – на счету каждого по пять мячей. Лучший голеадором «пивоваров» в матчах с «Динамо» является Игорь Продан (2 гола).
Кроме матчей чемпионата Украины, также команды встречались и в рамках национального Кубка. В сезоне 2001/2002 на стадии 1/8 финала «Динамо» без особых проблем разобралось с «Оболонью», дважды переиграв оппонента с общим счетом 6:0.
